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Mit nur 18 Jahren heiratete sie 1951 und zog nach ihrem Abschluss vom Junior College mit ihrem Ehemann nach Chicago. Dort fand sie eine Anstellung als Sekretärin in einem Krankenhaus und unterrichtete anschließend sechs Monate lang Drittklässler. Als sie 23 war, entwickelte ihr Mann erste Anzeichen von Geisteskrankheit. Naylor begann nun ernsthafte Schreibversuche, weil ihr Mann von einer Klinik in die andere geschickt wurde und selbst nicht mehr zum Lebensunterhalt beitragen konnte. Einige Jahre später verlor sie die Hoffnung auf Heilung für die paranoide Schizophrenie des Ehemannes und ließ sich scheiden. Am 26. Mai 1960 heiratete sie erneut, dieses Mal den Sprachpathologen Rex Naylor.

Phyllis Naylor schrieb sich noch einmal an der Universität ein und erwarb den akademischen Bachelor-Grad in Klinischer Psychologie [auch ihre Heldinnen Holly und Alice träumen davon, Psychologie zu studieren). Diesen Karriereweg verfolgte sie jedoch nicht weiter. Stattdessen bekam sie zwei Kinder und schaffte es 1965, ihr erstes Buch, eine Kurzgeschichtensammlung unter dem Titel "The Galloping Goat and Other Stories", zu veröffentlichen. Ihr erster Roman, "What the Gulls Were Singing", erschien zwei Jahre später. Seitdem gibt es jedes Jahr mindestens ein neues Buch von Phyllis Reynolds Naylor. Schreibblockade und ein Mangel an Ideen waren für sie nie ein Problem:

"Scarcely am I halfway through one book than another begins to intrude. I'm happy, of course, that ideas come so easily, but it is like having a monkey on my back. I am never quite free of it. Almost everything that happens to me or to the people I know ends up in a book at some time, all mixed up, of course, with imaginings. I can't think of anything else in the world I would rather do than write. (...) "On my deathbed, I am sure, I will gasp, 'But I still have five more books to write!'."

(P. R. Naylor, "How I Came to Be a Writer")